Начало дано короткими, обрывистыми назывными фразами: «Дорога чёрная. / Белый конь». Контраст чёрного и белого делает картину предельно ясной, но не обязательно мирной. Чёрная дорога может напоминать ночную неизвестность, тяжёлый путь или просто тёмную землю; белый конь в таком окружении выглядит как светлое, почти сказочное видение. Слово «Вижу сон» важно: герой не утверждает, что событие происходит наяву, и всё дальнейшее остаётся в зыбкой области желания.
Образ приезжающей «милой» сразу раздваивается формулой «Только не любимая». «Милая» здесь не равна «любимой»: возможны близость, привычка, жалость, внешняя привлекательность, но нет той исключительной любви, о которой герой говорит дальше. Повтор «едет, едет» создаёт ожидание встречи, а последующая оговорка лишает это движение полного счастья. Так в стихотворении возникает главный конфликт: перед героем есть человек, но сердце обращено к отсутствующей.
Берёза названа «русской», а дорога — «узкой». Это не только элементы пейзажа. Берёза в русской поэтической традиции часто связывается с родной землёй, нежностью и женским обликом; у Есенина она особенно естественно входит в образ России. Просьба удержать милую ветками «как руками меткими» намеренно невозможна: дерево должно остановить движение человека. В этом образе слышится отчаянная попытка задержать хотя бы ту, кто рядом, хотя чувство направлено не к ней. Природа как будто призвана помочь там, где воля героя бессильна.
Строка «Синь и сонь» сгущает ночную атмосферу. «Синь» — цвет неба и лунного света, а «сонь» — поэтическое, редкое слово для сонной дремоты, сонности. Свет месяца назван «таинственным» и обращён словно к «Единственной». Заглавная буква делает это слово не просто обозначением любимой женщины, а знаком единственного, почти идеального образа. Однако он тут же оказывается недостижим: это та, «которой в мире нет». Неясно, умерла ли она, утрачена ли, или существует лишь в мечте; текст оставляет вопрос открытым. Существенно именно отсутствие, с которым герой соотносит всякую реальную близость.
Финал меняет напевную пейзажность на резкое самоопределение: «Хулиган я, хулиган». Самообвинительная бравада «дурак и пьян» относится не столько к буквальному опьянению, сколько к захваченности стихами, чувствами, собственной порывистостью. Решение «с нелюбимой помирюсь» не отменяет признания в нелюбви. Оно мотивировано желанием «сердцем не остыть» и верностью «берёзовой Руси». Возможное толкование финала таково: герой выбирает несовершенную человеческую связь и земную дорогу вместо окончательного ухода в недостижимую мечту. Но это примирение остаётся тревожным: в нём слышны и нежность к родине, и попытка пережить внутреннюю пустоту.